De introductie van de tweede acrylaatgroep, ethyleenglycoldiacrylaat (nr. 15), in 2-hydroxyethylacrylaat (nr. 11) bracht niet veel verandering in geur teweeg.De eerste toont de geur van paddenstoelen, terwijl de laatste de geur van paddenstoelen en mos toont.Voor het 1,2-propaandioldiacrylaat (nr. 16) echter na de introductie van de tweede acrylaatgroep in de acrylzuur-1-hydroxyisopropylester (nr. 10) / acrylzuur-2-hydroxypropylester (nr. 12) , de geur van geranium en lichtere gas van de monoester verdween in de diester, en de geur van knoflook en lijm werd gegenereerd in de diester.
Van alle n-alkylacrylaten met rechte keten vertoonde ethylacrylaat (nr. 2) de laagste geurdrempel, die slechts 0,83 ng/lair was.Met de toename van de ketenlengte nam de drempel iets toe en n-butylacrylaat (nr. 4) bereikte 2,4 ng/lair.Deze regel is echter niet altijd effectief, omdat de drempel van methylacrylaat (nr. 1) met de kortste keten van de vier monomeren het hoogst is (11 ng/lair).Vergeleken met hun overeenkomstige verzadigde acrylaatmonomeren vertoonden ethylacrylaat (nr. 2) en propylacrylaat (nr. 3), vinylacrylaat (nr. 5) en propenylacrylaat (nr. 6) met onverzadigde dubbele bindingen 20 en 3,5 keer lagere geurdrempels .Dit geeft aan dat de introductie van onverzadigde dubbele bindingen in de koolstofketen de geurdrempel sterk zal verhogen en de geurperceptie zal verminderen.Als de onverzadigde dubbele binding zich echter niet op de terminale groep bevindt, is het effect niet duidelijk.De geurdrempel van acrylzuur-3-(z)penteenester (nr. 7) is bijvoorbeeld slechts (1,3 ng/lair).
Van alle alkylacrylaatesters vertoonde 2-ethylhexylacrylaat (nr. 13) de hoogste geurdrempel van 20 ng/lair, wat verband hield met de zwakke interactie tussen 2-ethylhexyl en geuracceptor vanwege het sterische hinderende effect van 2-ethylhexyl.De hoge geurdrempel van 2-ethylhexylacrylaat en het gebruik ervan om de zachtheid en flexibiliteit van acrylharsdispersie te verbeteren, maken het geschikt voor gebruik als additief of comonomeer in geurarme coatings en kleefstoffen.Langdurig contact met 2-ethylhexylacrylaat kan echter leiden tot tumor of kanker, en de hoge geurdrempel kan een nadeel worden, omdat het niet door het menselijk lichaam wordt waargenomen.
De geurdrempel van acrylaat met cyclopentaan en cyclohexaan (nr. 17 en 18) is niet lager dan die van niet-cycloalkyl met hetzelfde aantal koolstofatomen.Tegelijkertijd was de geurdrempel van cyclopentaanacrylaat (nr. 17) 30 keer hoger dan die van cyclohexaanacrylaat (nr. 18).
Voor 2-hydroxyethylacrylaat (nr. 11) en 2-hydroxy-n-propylacrylaat (nr. 12) verbeterde de introductie van hydroxyl in de structuur de geurdrempel, die respectievelijk 178 en 106 ng/lair was, aanzienlijk. geur zeer laag.Dezelfde trend is te zien aan het verschil in geurdrempel tussen sec butylacrylaat (nr. 8) en 1-hydroxyisopropylacrylaat (nr. 10).
Met de introductie van SEC butyl werd de geurdrempel van acrylaat aanzienlijk verlaagd tot slechts 0,073 ng/lair, wat de laagste geurdrempel van alle alkylacrylaten vertoont, dat wil zeggen de sterkste geur.
Van de 20 bepaalde monomeren vertoonde 2-methoxyfenylacrylaat (nr. 19) de laagste geurdrempel, die slechts 0,068 ng/lair was.De geurdrempel van 2-methoxyfenylester, die veel wordt gebruikt als essence in de voedingsindustrie en de smaakindustrie, is 0,088 ng/lair.Dit geeft aan dat de twee esters met 2-methoxyfenylstructuur een rol spelen in dezelfde geuracceptor.
Uit onderzoek van Patrick Bauer en anderen naar deze 20 acrylaatmonomeren bleek dat de monomeren met korte keten voornamelijk een geur vertoonden die leek op zwavel, lichter gas en knoflook, terwijl de monomeren met lange keten voornamelijk de geur vertoonden die leek op paddenstoelen, geraniums en wortelen.Alle acrylaatmonomeren vertoonden een relatief lage geurdrempel, dat wil zeggen, ze hadden allemaal een grote geur.De geurdrempels van SEC butylacrylaat en 2-methoxyfenylacrylaat waren bijzonder laag en vertoonden de sterkste geur.2-hydroxyethylacrylaat en 2-hydroxypropylacrylaat hadden de hoogste geurdrempel en de laagste geur.
Posttijd: juni-07-2022